Soğutma maddelerinin kullanımı
Doğalsoğutma maddelerinane kokusu sağlarken serinlik ve tazelik hissi yaratmak için mentol, menton, metil asetat ve nane yağı gibi maddeler kullanılır. Duş jeli ve şampuan gibi günlük ürünlerde yaygın olarak kullanılırlar. Bu soğutucu maddelerin gözleri ve burnu tahriş edici etkisi ve daha yüksek dozlarda kullanılması gerekliliği nedeniyle gıda aromalarında kullanımları sınırlıdır. Gıdalardaki uygulamaları esas olarak sakız ve nane ile sınırlıdır. Yalnızca bu tür ürünlerde soğutma maddeleri ile ilişkili "soğutmama etkisi" genel olarak kabul edilebilir düzeydedir.
Soğutucu maddelerin diğer ürün alanlarına uygulanması ve sakız ve nane dışındaki aromalara sahip diğer türdeki ürünlerin üretilmesi için yeni soğutucu maddelerin geliştirilmesi acildir ve oldukça zorlu bir görev haline gelmiştir. 1970'li yıllardan bu yana, soğuma hissi veren çeşitli sentetik ürünler geliştirilmiş ve yenilebilir aroma endüstrisinde yaygın olarak kullanılmaktadır. Watson ve Wilkinson Sword'daki meslektaşlarının sentetik soğutma maddeleri alanındaki öncü çalışmalarının ardından, bu alandaki araştırmalar giderek daha fazla ilgi görmeye başladı. Mentol ile karşılaştırıldığında bu soğutucu maddeler, yüksek dozda kullanıldığında mentolün yanma hissi olmadan güçlü bir soğutma hissi sağlar. Ayrıca bu soğutucu maddeler acılık ve nane aromasına hemen hemen hiç sahip olmadıkları için nane aromalı olmayan gıda aromalarının formülasyonunda da kullanılabilirler. Bu soğutucu maddeler ayrıca mentol ile kullanıldığında sinerjistik bir etkiye sahiptir ve çok farklı bir his yaratır.
Cildin serin reseptörleri epidermisin tabanında, cilt yüzeyinin {{0}},1 ila 0,2 mm altındadır ve yaklaşık 1 mm çapa sahiptirler. Sıcaklık yaklaşık 32 dereceye düştüğünde soğuk alıcı sinyal vermeye başlar. Sıcaklık ne kadar düşük olursa sinyal o kadar güçlü olur. Sıcaklık 13 derecenin altına düştüğünde ağrı hissedersiniz ancak ağrı farklı reseptörler aracılığıyla hissedilir. Ağız, daha kolay nüfuz etmesi nedeniyle soğuk hissine dış cilde göre daha duyarlı olabilir. Mentolün ürettiği soğuma hissinin Ca2+ iletkenliğindeki azalmadan kaynaklandığı düşünülmektedir.
Ortam sıcaklığının ve moleküllerin sinerjik etkisinin soğuma hissi üzerinde önemli bir etkisi vardır. Örneğin, düşük sıcaklıklar mentolün soğuma hissini artırabilirken, yüksek sıcaklıklar tam tersini yapabilir. Ayrıca soğuma hissi de bireyin hassasiyetiyle alakalıdır. Mentolü örnek olarak alırsak, ağız eşiğindeki değişiklik 0.02~10 ug'dir ve çoğu insan nispeten hassas gruba aittir.
Soğutucu maddeler tipik olarak yenilebilir esansiyel yağlar ve bazlarda çözünür ve tipik olarak son üründe kullanılmadan önce iyice karıştırılır. Kullanılan soğutma maddesinin miktarı uygulanan ürüne bağlıdır ve sıklıkla büyük ölçüde değişir. Gıda aromaları arasında en çok sakız ve diş macunu kullanımı görülürken, bunu şekerler ve boğaz pastilleri takip ediyor, diğer meşrubatlar ve su içeriği yüksek ürünler ise daha az kullanılıyor. Ek olarak, bu soğutucu maddeler sakızdan ziyade içecekler gibi polar sistemlerde en iyi şekilde çalışır. Bu nedenle, soğutucu maddelerin uygulanmasının zor olduğu bazı ürünlerde, matrisin lipofilliğinin üstesinden gelmek için soğutucu maddeler genellikle şeker kaplamaları haline getirilir.
Soğutucu maddelerin moleküler yapısal özellikleri
Soğutucu madde molekülleri genellikle hidrojen bağları oluşturabilen gruplara, kompakt bir karbon zincir iskeletine ve uygun hidrofilik-lipofilik denge değerine sahiptir. Bağıl molekül kütlesi genellikle 150 ila 350 arasındadır. Kimyasal soğutucu ajanların ortak özelliği, soğutma yorgunluğu yaratma olasılıklarının olmamasıdır. Ağızdaki veya derideki reseptörlerle temasa geçtikleri sürece her zaman bir serinlik hissi yaratacaklardır. Bazı nedenlerden dolayı, mentol hariç, amid soğutma maddeleri genellikle nitrojen içermeyenlere göre daha hızlı bir soğutma hissi üretir.
Soğutucu maddelerin moleküler yapısı ile aktivitesi arasındaki ilişki şu ana kadar çok açık değildir. Daha önce de belirtildiği gibi, soğutucu madde molekülleri sıklıkla bazı ortak özelliklere sahiptir. Bu özellikler, soğutucu madde moleküllerinin tasarımına rehberlik etmek için kullanılabilir, ancak bu özellikler, soğutma aktivitesine sahip tüm bileşikleri kapsayamaz. Lipofiliklik ve hidrojen bağlarının oluşumu bir soğuma hissinin üretilmesi için temel unsurlar olduğundan, çoğu sentetik soğutucu madde molekülü bu tür fonksiyonel gruplara sahiptir. Soğutucu maddeler moleküler yapılarına göre üç kategoriye ayrılabilir: mentol ve türevleri, amidler ve diğer kategoriler.
Mentol ve türevleri
Doğrudan mentolden türetilen soğutucu maddeler için, l-mentol türevlerinin ürettiği soğutma hissi, d-mentol türevlerininkinden önemli ölçüde daha güçlüdür. Mentol, EFFA'nın Avrupa'da izin verilen tatlandırıcı maddeler listesinde yer almaktadır ve FEMA numarası 2665'tir. Mentol, nanede doğal olarak bulunur ve buharla damıtılmış Asya nane yağı tipik olarak %75 l-mentol içerir; normal nanede ise bu oran yalnızca %50'dir. yağ. Asya nanesi, doğal nanenin en ekonomik ve güvenilir kaynağıdır (diğer nane çeşitleriyle de elde edilebilir). Doğal mentolün fiyatı sıklıkla dalgalanırken, sentetik olan nispeten sabittir, ancak genel olarak doğal olan daha ucuzdur.
Mentol en yaygın kullanılan geleneksel soğutma maddesidir. Mentol %1'den daha az bir dozajda ciltte serinlik hissi yaratabildiğinden özellikle günlük kokularda yaygın olarak kullanılır. Mentolün etkisi konsantrasyonla ilgilidir. Düşük konsantrasyonlarda serinlik hissi sağlayabilirken, %2 ila %5'in üzerindeki daha yüksek konsantrasyonlarda lokal anestezi ve tahrişe neden olur. Gıda aromalarının uygulanmasından farklı olarak mentolün koku ve tat açısından eksikliklerinin günlük tatlarda tespit edilmesi çoğu zaman kolay değildir. Bu nedenle mentol günlük kullanım için çok değerli bir soğutucu maddedir ancak mentol yüksek konsantrasyonlarda kullanılır. Özellikle gözleri tahriş eden etkisi hala çok açıktır.
Mentolün ağız boşluğundaki soğuma eşiği yaklaşık 0.3 ug'dir ve l-mentolün soğutma aktivitesi d-mentolünkinden 45 kat daha güçlüdür. Nispeten uçucu doğası, güçlü uyarıcı etkisi ve kendine özgü kokusu nedeniyle mentolün gıdalarda soğutucu madde olarak kullanımı sınırlıdır. Bununla birlikte mentol, sakız, nefes tazeleyiciler ve ağız hijyeni ürünleri gibi nane aromasının kabul edilebilir olduğu ürünlerde hala yüksek kullanım değerine sahiptir. Bu uygulamalarda mentol sıklıkla, daha keskin bir soğuma hissi üreten monomentol glutarat gibi diğer kokusuz ve daha uzun ömürlü soğutucu maddelerle birlikte kullanılır.
(1) İlgili yapılara sahip mentol ve soğutucu maddelerin izomerleri
d-(+)-Neo-mentol, l-mentolün hidroksil konumundaki epimeridir. Avrupa'da kullanılmasına izin verilen gıda aroma maddeleri EFFA listesinde FEMA numarası 2666'dır.
(±)-Menton, EFFA'nın Avrupa'da izin verilen aroma maddeleri listesinde FEMA numarası 2667'dir.
(1)-Isopulegol (Coolant P), in the EFFA list of food flavoring ingredients allowed to be used in Europe, the FEMA number is 2962. Isopulegol usually produces a cooling sensation, has a minty and grassy aroma, and is a little bitter. However, Takasago Company found that high-purity (1)-isopulementol (>%99,7'si kokusuzdur ve limon aromasında kullanılabilir. Taze, serinletici bir his sağlar. (1)-Isopulegol, Takasago Şirketi tarafından "Coolant P" ticari adı altında satılmaktadır.
(2) Mentol türevleri
Mentil asetat, Avrupa'da izin verilen tatlandırıcı bileşenler arasında EFFA listesinde yer almaktadır ve FEMA numarası 2668'dir. Bu bileşik bazen soğutma maddesi olarak kullanılır. Literatürde bildirilen kullanımlar arasında nefes tazeleyicilerde, diş macunlarında veya monomentil süksinat gibi diğer bileşiklerle birlikte kullanım yer alır.
Mentil laktat(Frescolat ML), EFFA'nın Avrupa'da izin verilen aroma maddeleri listesinde FEMA numarası 3748'e sahiptir. Bileşik, zayıf nane aromasına ve dünyevi tadına rağmen FEMA tarafından aroma verici olarak sınıflandırılmıştır. Ağızda uzun süreli bir serinlik hissi sağlar ve Haarmann & Reimer tarafından Frescolat ML ticari adı altında satılmaktadır.
Mentil glikol karbonat (Frescolat MGC) ve mentil propilen glikol karbonat (Frescolat tipi MPC), her iki bileşik de sırasıyla FEMA numaraları 3805 ve 3806 ile Avrupa'da kullanılmasına izin verilen EFFA gıda aroması bileşenleri listesinde yer almaktadır. Avrupa'da kullanımına izin verilen gıda aroma bileşenlerinin EFFA listesinde, etilen glikol türevlerinin CAS numarası 156679-39-9 ve mutlak konfigürasyonun CAS numarası l-formudur: 156324-78-6. GRAS'taki propilen glikol türevi, 1- ve 2-pozisyon propilen glikol karbonatın bir karışımıdır. Bu bileşiklerin patent raporlarında yer aldığı ve ciltte ve ağız mukozasında bir serinlik hissi yarattığı ancak kokusuz olduğu söylenmektedir.
Mentil 1,2-propanetriol (FrescolatMGA), bu bileşik, Avrupa'da kullanılmasına izin verilen gıda aroma maddeleri EFFA listesinde yer almaktadır ve FEMA numaraları sırasıyla 3807 ve 3808'dir. Menthone 1,2-gliserol, Haarmann & Reimer'de (şimdi Symrise) Frescolat MGA adıyla pazarlanmaktadır. Çok sayıda literatürde bunun gıda aroması formülasyonlarındaki uygulaması rapor edilmiştir ve çoğu durumda diğer soğutucu maddelerle kombinasyon halinde kullanılır.
Mono-l-mentol süksinat, Avrupa'da izin verilen tatlandırıcı bileşenler arasında EFFA listesinde yer almaktadır ve FEMA numarası 3810'dur. Mono-l-mentol süksinat 100 yılı aşkın süredir bilinen bir bileşik olmasına rağmen hala en iyi sentetiklerden biridir. Şu anda piyasada bulunan soğutma maddeleri. British American Tobacco, sentezini ve tütündeki uygulamasını ilk kez 1962'de bildirdi ve 1965'te mentollü sigaralarda mentol salımı için aroma bileşeni olarak kullanıldığını bildirdi. Bu bileşiğin sentezi genellikle nispeten basittir ve mentolün süksinik anhidrit ile yüksek basınçlı veya alkalin katalizli bir çözelti içinde reaksiyona sokulmasıyla elde edilebilir. Bileşik kokusuzdur, iyi bir soğuma hissi yaratabilir, nispeten uzun ömürlüdür ve nispeten ucuzdur.
Mono-l-(mono)-mentol glutarat (Cooler 2), IFF bu bileşiği (FEMA 4006) Cooler 2 ticari adı altında monomentol süksinatın bir analoğu olarak satmaktadır. Duyusal özellikleri süksinatınkine benzer. Aynı konsantrasyonda (suda 25 mg/L), soğuma hissi yaklaşık 40 saniye daha yavaştır ancak çok uzun sürelidir. Piyasadaki en uzun süreli soğuma hissine sahip oral soğutma maddesi olabilir. Bu bileşik uzun zamandır bilinmesine rağmen gıda aromalarında kullanılmaya yeni yeni başlanmıştır. Aynı tip soğutucu madde molekülleri arasında glutarat mono-l-(mono)-mentol ester de çok benzersiz özelliklere sahiptir ve bileşik doğal olarak aynı olduğundan, geleneksel Avrupa pazarlarında önemli pazar avantajlarına sahiptir. Diğer doğal olarak eşdeğer soğutucu maddeler arasında mentol, mentil asetat ve menton bulunur, ancak bu soğutucu maddeler nispeten kısa ömürlüdür ve çoğu zaman istenmeyen bir tada sahiptir. Bu bileşiğin ilk sentezi 1928 yılında yapılmıştır. Dimentol esterin alkolizinden elde edilmiştir. Süksinat estere benzer şekilde, karşılık gelen asit anhidritten de kolayca hazırlanabilir.
3-(l-mentil)propil-1,2-diol (TK-10, Soğutma maddesi 10), bu bileşik, izin verilen gıda aroması bileşenlerinin EFFA listesinde yer almaktadır. Avrupa'da kullanılan, FEMA numarası 3784, Takasago Şirketinde kullanılan Ürün adı TK-10'dir. Diğer mentol türevi soğutma maddeleri gibi, L-formunda mentol türevi 3-(l-mentol)propil-1,2-diol de en iyi soğutma hissine sahiptir. 1-asetil-2-sübstitüe edilmiş-3-l-mentenilpropan türevlerinin, l-mentenil-2S ve 1-asetil{{22 izomerlerinin }}ikame edilmiş (Hor Ac) türevleri daha yüksek bir soğutma etkisine sahip olabilir, ancak bunlar henüz ticarileştirilmemiştir. TK-10 güçlü bir soğuma hissine sahip bir soğutucu ajandır ve ağız boşluğundaki eşik değeri yaklaşık 1 mg/L'dir. Raporlara göre, çoğu insan bileşiğin kokusuz olduğunu düşünse de, bazıları hala mentolün bazı koku verici özelliklerine, bir miktar tahrişe ve acı bir tada sahip olduğunu tespit ediyor. 50 mg/L'den yüksek bir konsantrasyonda soğuma hissi uzun sürelidir ancak mentol benzeri tat açıkça hissedilebilir. Gıda ve günlük tatlarda uygulanmasına ilişkin birçok literatür raporu bulunmaktadır. Bu bileşik güçlü bir serinlik hissine ve nispeten güçlü bir tada sahip olduğundan günlük tatlarda daha yaygın olarak kullanılır.
3-(l-mentil)propil-1,2-diolün FEMA numaralı iki türevi vardır; biri 3-(l-mentil)-2-metilpropil{{ 7}},2-diol , FEMA numarası 3849, ancak pazar çok küçük; diğeri ise vanilin 3-(l-mentil)propil-1,2-diol, FEMA numarası 3904, orta gıda aroması formülasyonlarında kullanılabileceğine dair patent raporları var.
Amidler
Daha önce de belirtildiği gibi, amid soğutma maddeleri hızlı bir şekilde soğuma hissi yaratabilir ve bazıları çok uzun süreli bir soğuma hissine sahiptir. Aşağıdaki şu anda piyasada bulunan en iyi amid soğutma maddesidir. Bu amid soğutma maddeleri arasında piyasadaki en yaygın olanı N-etil-p-mentil-3-amiddir (WS-3). ve 2-izopropil-N,2,3-trimetilbutanamid (WS-23) (WS-3 ve WS-23, Warner-Lambert Company'nin tescilli ticari markalarıdır).
N-etil-p-mentil-3-amid (WS-3), bu bileşik, Avrupa'da kullanılmasına izin verilen gıda aroma maddeleri EFFA listesinde yer alır ve FEMA numarası 3455'tir. WS{{ 6}}, yaklaşık 0,2 mg/L'lik bir soğuma eşiğiyle en önemli yenilebilir soğutucu madde olabilir. Bu bileşik temelde kokusuzdur ve yalnızca zayıf bir nane aromasına sahiptir. Mentol ile karşılaştırıldığında, daha hızlı ve daha uzun süreli bir serinlik hissi yaratabilir. Bu bileşik, Wilkinson Sword'un soğutucu maddeler alanındaki öncü araştırma çalışmasında keşfettiği en eski soğutucu maddelerden biriydi. Daha sonra birçok patent, çeşitli alanlarda uygulanmasını bildirdi. Warner-Lambert Company yakın zamanda bunun gıda aroması formülasyonlarındaki uygulamasını bildirdi.
Givaudan ve Millennium Chemicals artık bu bileşiği satıyor. Her ne kadar üç boyutlu yapı belirtilmese de l-formu en güçlü soğutma etkisine sahip olmalıdır. Sentez rotası genellikle ilk olarak mentolün mentil klorüre dönüştürülmesini, ardından karşılık gelen Grignard reaktifinin hazırlanmasını, kuru buzla reaksiyona sokulmasını ve elde edilen asidin asit klorüre ve ardından N-etil amide dönüştürülmesini içerir.
2-İzopropil-N,2,3-trimetilbutanamid (Cooler 3, WS-23), bu bileşik, Avrupa'da kullanılmasına izin verilen gıda aroma maddeleri EFFA listesinde yer almaktadır ve FEMA'sı sayı 3804'tür. 2-İzopropil N,2,3-trimetilbutanamid adı biraz kafa karıştırıcıdır; daha açık bir şekilde N-metil-2-izopropil-2,3-dimetilpropiyonamit olarak adlandırılır. Bu bileşik bazı şirketler tarafından WS-23 ticari adı altında ve IFF tarafından Cooler 3 ticari adı altında satılmaktadır. WS-3 gibi bu bileşik de Wilkinson Sword tarafından geliştirilen soğutucu maddelerden biridir. Şu anda, soğutucu madde esas olarak sakız, ilaç ve nefes tazeleyiciler gibi gıda aromalarında kullanılmaktadır. Bileşik acılık, yanma veya tahriş olmadan saf bir serinlik hissi üretir. Bu soğutucu maddenin fiyatı yakın zamanda yaklaşık 70 $/kg'a düştü.
WS-23'yi sentezlemenin birçok farklı yolu vardır, ancak anahtar diizopropilpropilnitril sentezinde yatmaktadır. Propilonitril ilk önce izopropil bromür ile alkile edilerek diizopropilpropilnitril elde edilir, bu daha sonra karboksilik asit elde etmek üzere hidrolize edilir ve daha sonra metil-ikameli bir amide dönüştürülür.
2-Pirrolidon-5-karboksilik asit mentil ester (Questice), Quest International tarafından Questice ticari adı altında satılan bir soğutma maddesidir. Prolin l-formu ve d-formunun türevleri kayıtlıdır, ancak gerçekte satılan, her ikisi de epimerik olan prolin l-formu ve d-formunun bir karışımıdır. vücut ilişkisi. Şu ana kadar ürün günlük kullanımla sınırlı ancak bileşik mentolün amid türevi olduğu için cilt ve ağız mukozası buna duyarlı ve gıda aromalarında kullanılması muhtemel.
Diğer soğutma maddeleri
Yukarıda bahsedilen soğutucu maddelere ek olarak başka soğutucu maddeler de bulunmaktadır.
Ektoin-2-on'un bir türevi olan AG-3-5 (Icilin)'in bir soğuma hissi ürettiği rapor edilmiştir. 1972 gibi erken bir tarihte, düşük dozun (<1mg/kg) was injected into the peritoneum of mammals such as mice, the animals would tremble with cold. When the human body is accidentally exposed to the compound, it produces a cooling sensation that lasts about 15 minutes. After 5 to 10 mg of this compound is dissolved in orange juice and taken, a cooling sensation is produced in the mouth, throat, chest cavity and below. A cooling sensation on the inner surface of the cheeks, arms, and legs has also been reported. The compound has been tested to have very low toxicity, with an LD50 of about 1500 mg/kg, but it is suspected to have mutagenic effects. So far there are no reports on the application of this compound. However, this compound has a strong cooling sensation and has great potential application value.
Metil-2-(1-pirolidinil)-2-siklopenten-1-on (3-MPC), 5-metil-2-({{7) }}pirolidinil)-2-siklopenten-1 -keton (5-MPC) ve 2,5-dimetil-4-(1-pirolidinil){{15} }(2H)-furanon (DMPF), bu üç bileşiğin maltta doğal olarak mevcut olduğunu ve Hofmann ve meslektaşlarından oluştuğunu, bunun ağızda ve cilt yüzeylerinde bir soğuma hissi yaratabildiğini bildirdi. Bu bileşikler ilk olarak glikoz ve l-prolin'in Maillard reaksiyonunda keşfedildi. Yapıları daha sonra izolasyon ve kimyasal sentez yoluyla doğrulandı ve bir soğuma hissi yaratmak için duyusal analizle değerlendirildi.
Bu bileşiklerin eşikleri mentolden 5 ila 100 kat daha yüksektir, ancak eşikten 50 kat daha yüksek bir tat alındığında soğuma hissi anında olur, mentolden çok daha güçlüdür ve önemli ölçüde daha uzun sürer. Bu üç bileşiğin de kokusu olmasına rağmen eşikleri mentolden daha yüksektir, dolayısıyla soğuma eşiği/aroma eşiği oranı daha düşüktür. Dolayısıyla nane aroması gerektirmeyen ürünlerde bu bileşikler mentolden daha iyidir. Soğutma maddesi seçimi. Bu tür bileşiklerin endüstriyel ölçekte üretilip üretilemeyeceği belirsizdir ancak endüstri için çok iyi doğal soğutucu maddeler olabilirler.
4-Metil-3-(pirolidinil)-2(5H)-furanon (4MPF), yine maltta doğal olarak bulunur ve daha aktiftir ve ağızda serinlik hissi uyandırdığı rapor edilmiştir. Mentolden 35 kat daha güçlü. Ciltte yaklaşık 500 kat daha güçlüdür ve soğuma hissi mentolden iki kat daha uzun sürer.
Mannitol ve sorbitol, bu iki bileşik tükürükte endotermik olaylara sahiptir ve bu nedenle bir soğuma hissi üretir. Besleyici olmayan tatlandırıcılar ve topaklanmayı önleyici maddeler olarak sakız ve sakız gibi gıda aromalarında yaygın olarak kullanılırlar. .
FEMA numarası 2745 olan metil salisilat, tipik bir kış yeşili kokusuna sahiptir ve bazı gıda tatlarında tatlı bir serinlik hissi sağlayabilir.
Soğutma maddesi nereden alınır?
Soğutma Maddeleri tedarikçileri ve üreticileri-GREEN SPRING®Soğutma Maddeleri
Xi'an Green Spring Technology Co., Ltd. Çin'in önde gelen soğutma maddesi üreticisi ve tedarikçisidir. Soğutma maddesi ürünleri arasında ws-23, ws-3, ws-5, ws-12, ws-27, mentil asetat, mentil laktat vb. bulunur.Ürünlerimiz aşağıdakilerle uyumludur: (EC) 396/2005 Sayılı Yönetmelik ve 2023/915 Sayılı Kirletici Yönetmeliği standartlarına uygundur ve BRC, IFS, Helal, Kosher ve ISO9001 tarafından sertifikalandırılmıştır.
YEŞİL BAHAR®GREEN SPRING'deki herkesin 23 yılı aşkın ortak ilişkileri, sektör uzmanlığı, yenilikçiliği ve hizmeti vardır.®her gün müşterilerimize ulaştırıyoruz. Nutrasötik ve farmasötik çözümleriniz için bizimle iletişime geçin:
Bizim adresimiz
Kat 14 Süit B, HuiXin IBC, No.1 Zhang Ba 1 Yolu, Yüksek Teknoloji Geliştirme Bölgesi, Xi'an. Çin.
Naber
E-posta
